Проблема:

При использовании IMAP для подключения к учетной записи электронной почты в Microsoft Outlook 2016, 2019 проверка подлинности завершается неудачно (хотя в других почтовых клиентах такой проблемы нет):

«Вход на сервер входящей почты IMAP отклонен. Проверьте правильность имени пользователя и пароля»

В поддержке Microsoft в качестве способов решения предлагаются следующие проверенные рабочие варианты:
1) подключаться по протоколу POP3 — но тогда мы выкачаем всю почту с сервера в почтовый клиент;
2) откат почтового клиента до версии Outlook 2013 (что так же не лучший вариант в плане безопасности):
«Если возможно используйте Outlook 2013 вместо Outlook 2016 для подключения к учетной записи IMAP. Эта проблема не возникает в Outlook 2013».

Для решения проблемы нужно включить ведение журнала в Outlook:
1. На вкладке «Файл » нажмите кнопку " Параметры".
2. В диалоговом окне «Параметры Outlook» нажмите кнопку «Дополнительно».
3. В разделе «Другие » установите флажок «Включить ведение журнала устранения неполадок ( требуется перезапуск Outlook) и нажмите кнопку „ОК “.
4. Закройте и перезапустите Outlook.

В качестве примера возьмем Debug лог, выложенный пользователем Iliaxxx на форуме ISPsystem:


В этом логе мы видим интересную строку: method=DIGEST-MD5, хотя никаких методов аутентификации (PLAIN, LOGIN, CRAM-MD5) при настройке учетной записи нам на выбор не предлагалось сделать, в отличие от других почтовых клиентов (смотрим скриншоты ниже, заодно перепроверяем наши настройки):


Причина проблемы кроется в несовместимости новых версий Microsoft Outlook с текущей реализацией аутентификации DIGEST-MD5 в пакете libsasl2-2 на сервере: Current implementation of a DIGEST-MD5 authentication in libsasl2-2 package is incompatible with Microsoft Outlook. Additional details can be found here

Решение
1. Из /etc/dovecot/conf.d/00-auth_mechs.conf или /etc/dovecot/conf.d/10-auth.conf или им созвучным в секции auth_mechanisms удаляем digest-md5. То есть:
заменяем

auth_mechanisms = plain login digest-md5 cram-md5

на

auth_mechanisms = plain login cram-md5

2. Перезапускаем IMAP и POP3-сервер dovecot:
# service dovecot restart

3. Проверяем работу учетной записи почтового клиента.